(R)-2-Metil-CBS-oksazaborolidin丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 je kiralni organobor katalizator koji su razvili Corey, Bakshi i Shibata (dakle "CBS") za enantioselektivne redukcije prokiralnih ketona. Jedan je od najčešće korištenih asimetričnih katalizatora u organskoj sintezi, posebno za enantioselektivnu redukciju ketona u sekundarne alkohole s visokim enantiomernim suviškom (ee).
Ovaj spoj predstavlja primjer snage kiralne katalize u finoj kemijskoj i farmaceutskoj proizvodnji, nudeći izvrsnu selektivnost, učinkovitost i kompatibilnost s različitim supstratima.

1. Enantioselektivne redukcije ketona
● Primarna primjena: (R)-2-Metil-CBS-oksazaborolidin丨CAS 112022-83-0 djeluje kao kiralni katalizator u asimetričnoj redukciji ketona u kiralne sekundarne alkohole posredovanu boranom.
● Kada se koristi s boranom (BH₃·THF ili BH3·Me₂S), omogućuje visoko enantioselektivne transformacije.
● Tolerira širok raspon podloga, uključujući:
oAromatski i alifatski ketoni
o , -nezasićeni ketoni
oSterički spriječeni ketoni
Primjer reakcije:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Farmaceutska i API sinteza
Opsežno se koristi u sintezi intermedijera kiralnog alkohola, koji su građevni blokovi za:
● Kiralni lijekovi i aktivni farmaceutski sastojci (API)
● Agrokemikalije
● Derivati ​​prirodnih proizvoda
Značajni primjeri:
● Intermedijeri za inhibitore HIV proteaze
● Ne{0}}steroidni protuupalni lijekovi (NSAID)
● Kiralni amini i amino alkoholi

3. Akademska i industrijska organska sinteza
● Glavni proizvod u laboratorijima za asimetričnu sintezu diljem svijeta.
● Koristi se u aplikacijama na razini dokaza--koncepta i procesa-zbog:
o Predvidljiva izvedba
oVisoka enantiokontrola
o Jednostavnost korištenja

√ Izuzetna enantioselektivnost
● Routinely delivers >90% to >99% enantiomerni višak (ee) za široku lepezu ketona.
● Često se smatra mjerilom za tehnike asimetrične redukcije.
√ Uvjeti blage reakcije
● Reakcije se obično odvijaju na sobnoj temperaturi.
● Kompatibilno s okruženjima-osjetljivima na vlagu (izvodi se u inertnoj atmosferi).
√ Visoka katalitička učinkovitost
● Koristi se u katalitičkim količinama (obično 5-10 mol%), što ga čini ekonomičnim za male- do srednje-sinteze.
√ Svestranost
● Primjenjivo na strukturno različite ketone.
● Prikladno za aromatske i alifatske sustave, uključujući zahtjevne podloge.
√ Skalabilan
● Široko se koristi u proizvodnji u mjerilu od grama do kilograma u farmaceutskom i finom kemijskom sektoru.
● Kompatibilan s uobičajenom laboratorijskom i industrijskom opremom.

Zaključak
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 temeljni je reagens u modernoj asimetričnoj sintezi, koji omogućuje učinkovitu i visoko selektivnu redukciju ketona u kiralne alkohole. Njegova visoka enantioselektivnost, široka kompatibilnost supstrata i skalabilnost učinili su ga nezamjenjivim u farmaceutskom istraživanju i razvoju, proizvodnji API-ja i akademskom istraživanju.